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Yacht sailing holidays & skippered tours in Italy

Discover more than 390 sailing holidays in Italy. Book a spot onboard and live a unique experience with a local skipper. Starting at €350 a week.

390

experiences

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Maddalena and South Corsica aboard a Catamaran with Hostess

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Northern Sardinia

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2 travellers

Starting from

€1,512

€1,890

Per person

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4.8

Super!

Emerald Flotilla: La Maddalena Archipelago with Velasquez

Duration:

7 days - 7 nights

Italy:

Northern Sardinia

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51 travellers

€990

€1,190

Per person

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5.0

Settimana in barca a vela tra Toscana e Corsica

Duration:

7 days - 6 nights

Italy:

Tuscany

Give this experience a try!

€1,275

€1,500

Per person

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4.6

Cruise to the Maddalena Archipelago and South Corsica

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Northern Sardinia

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28 travellers

Starting from

€667

€785

Per person

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4.8

Trekking with guide & Sailing - April 25th between Elba and Capraia - 2 boats

Duration:

4 days - 3 nights

Italy:

Tuscany

Give this experience a try!

€377

€419

Per person

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4.5

May Day on a Sailing Boat between Procida, Ischia and Ventotene

Duration:

4 days - 4 nights

Italy:

Pontine Islands

Give this experience a try!

€378

€420

Per person

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4.9

Super!

Long weekend on Elba: 4 days of sun and sailing

Duration:

3 days - 3 nights

Italy:

Tuscany

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7 travellers

€419

€465

Per person

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4.3

Sailing holiday in the archipelago of La Maddalena and Costa Smeralda

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Northern Sardinia

Give this experience a try!

Starting from

€720

€800

Per person

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4.8

Super!

Large Luxury Catamaran with Hostess - Discovering the Aeolian Islands

Duration:

7 days - 7 nights

Italy:

Aeolian Islands

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€1,251

€1,390

Per person

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4.7

The wonder of the Aeolian Islands: Panarea, Vulcano, Stromboli, Salina

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Aeolian Islands

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€621

€690

Per person

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4.7

Unmissable May 1 on a sailing boat to the Egadi Islands

Duration:

4 days - 3 nights

Italy:

Aegadian islands

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€414

€460

Per person

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4.8

Special May - Weekend on Elba

Duration:

3 days - 2 nights

Italy:

Tuscany

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2 travellers

€234

€260

Per person

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Sailing holidays that suit all budgets

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Reviews - Yacht sailing holidays & skippered tours in Italy

12192 reviews

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Weekend of theoretical and practical course

03/11/2025

Domenico B.

-

Italy

Corso efficace e a misura di studente: Giampaolo sa davvero tutto ed effettivamente se il vento fosse stato più intenso saremmo potuti uscire sapendo già come comandare una barca a vela. Fantastico!
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Summer between the Tremiti and the Gargano

01/27/2025

Raffaele M.

-

Italy

Una bellissima settimana di navigazione! Abbiamo esplorato la costa del Gargano visitando i tipici borghi come Vieste e Rodi garganico. Poi con una piacevole traversata abbiamo raggiunto le Tremiti per itinerari lungo le coste ricche di grotte e con escursioni sulle isole di San Domino e San Nicola , tra natura e patrimonio architettonico. Luca ci ha sempre guidati con la sua consueta simpatia accompagnata dalla sua profonda esperienza nella navigazione !!!
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On board with the chef at the Egadi Islands

01/23/2025

Alex P.

Se stai cercando un'esperienza di navigazione indimenticabile, non cercare oltre: Max è il tuo skipper ideale! Abbiamo avuto la fortuna di partecipare a una crociera in barca a vela con lui nel mese di Luglio alle splendide Isole Egadi, e posso dire con certezza che è stata una delle esperienze più belle delle nostre vite. Sin dall'inizio, Max si è rivelato un professionista eccezionale. Con una conoscenza approfondita delle acque e delle isole, ci ha guidati in un viaggio che combinava perfettamente relax e avventura. La sua passione per la vela e il mare è contagiosa, e si percepiva in ogni momento trascorso a bordo. Ogni giornata era pianificata con cura, ma con la giusta flessibilità per adattarsi alle condizioni e alle nostre richieste. Le Isole Egadi sono un vero paradiso, e Max ci ha portato a scoprire le calette più belle, le spiagge più nascoste e i luoghi meno conosciuti, assaporando ogni istante. Ogni sosta era un'opportunità per nuotare nelle acque cristalline, fare snorkeling tra pesci colorati e semplicemente godere della bellezza naturale che ci circondava. Non dimenticheremo mai le serate trascorse sotto le stelle, con un ottimo vino locale, ottimo cibo e le risate condivise tra amici. Max è anche un eccellente cuoco! Ci ha deliziato con piatti tipici della cucina siciliana, preparati con ingredienti freschi e locali. Ogni pasto era un vero e proprio viaggio gastronomico che ha arricchito ulteriormente la nostra esperienza. Inoltre, la sua attenzione per la sicurezza e il comfort di tutti a bordo è stata esemplare. Max ha sempre fatto in modo che ognuno di noi si sentisse a proprio agio e, grazie alle sue indicazioni, siamo stati in grado di apprendere le basi della navigazione a vela. In conclusione, se stai pensando di esplorare le Isole Egadi in barca a vela, ti consiglio vivamente di scegliere Max come skipper. La sua professionalità, la sua passione e il suo calore umano trasformeranno la tua vacanza in un'esperienza straordinaria. Non vedo l'ora di poter ripetere quest'avventura! Bravo Max! Voto 5 su 5!!
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New Year's Eve 2024 on the Amalfi Coast - All inclusive

01/3/2025

Ilaria C.

-

Italy

Straordinario skipper , grande capacità di unire persone interessanti esperienza che intendo rifare proprio con questa barca questo skipper e la qualità delle sue scelte

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