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Yacht sailing holidays & skippered tours in Italy

Discover more than 284 sailing holidays in Italy. Book a spot onboard and live a unique experience with a local skipper. Starting at €350 a week.

284

experiences

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4.8

Super!

Flottiglia Smeralda: Arcipelago de La Maddalena con Velasquez

Duration:

7 days - 7 nights

Italy:

Northern Sardinia

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48 travellers

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€950

€1,190

Per person

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4.2

Easter in Portofino - sailing between the Gulf of Poets and the Tiguillio

Duration:

3 days - 3 nights

Italy:

Liguria

Give this experience a try!

€332

€390

Per person

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4.8

Super!

COUS COUS FEST: Un Week End di Mare, Vela, Cous Cous e Musica!

Duration:

4 days - 3 nights

Italy:

Sicily

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16 travellers

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€266

€295

Per person

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4.8

Super!

Discovering the Aeolian Islands Between Nature, Relaxation and Fun

Duration:

8 days - 8 nights

Italy:

Aeolian Islands

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8 travellers

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€626

€695

Per person

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4.8

Super!

Discovering the Aeolian Islands Between Nature, Relaxation and Fun

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Aeolian Islands

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27 travellers

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Starting from

€626

€695

Per person

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4.3

From Alghero to Carloforte and Teulada discover the west coast of Sardinia

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Northern Sardinia

Give this experience a try!

€810

€900

Per person

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4.9

Super!

Sunny weekend on Elba from Friday to Sunday

Duration:

3 days - 2 nights

Italy:

Tuscany

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16 travellers

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Starting from

€261

€290

Per person

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4.9

Super!

Midweek on Elba, from Monday to Thursday

Duration:

3 days - 3 nights

Italy:

Tuscany

Give this experience a try!

Starting from

€324

€360

Per person

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5.0

Weekend Elba o Capraia

Duration:

2 days - 2 nights

Italy:

Tuscany

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9 travellers

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Starting from

€248

€275

Per person

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Spring in the Cinque Terre

Duration:

2 days - 2 nights

Italy:

Liguria

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4 travellers

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€189

€210

Per person

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5.0

Route to the Egadi Islands: Wind, Flavors and Sea

Duration:

7 days - 7 nights

Italy:

Aegadian islands

Give this experience a try!

Starting from

€585

€650

Per person

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4.3

Sailing holiday in the Asinara, Stintino and Alghero natural park

Duration:

6 days - 7 nights

Italy:

Northern Sardinia

Give this experience a try!

€810

€900

Per person

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The world's largest marketplace for sailing holidays

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Sailing holidays that suit all budgets

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Reviews - Yacht sailing holidays & skippered tours in Italy

12194 reviews

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Summer between the Tremiti and the Gargano

01/27/2025

Raffaele M.

-

Italy

Una bellissima settimana di navigazione! Abbiamo esplorato la costa del Gargano visitando i tipici borghi come Vieste e Rodi garganico. Poi con una piacevole traversata abbiamo raggiunto le Tremiti per itinerari lungo le coste ricche di grotte e con escursioni sulle isole di San Domino e San Nicola , tra natura e patrimonio architettonico. Luca ci ha sempre guidati con la sua consueta simpatia accompagnata dalla sua profonda esperienza nella navigazione !!!
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On board with the chef at the Egadi Islands

01/23/2025

Alex P.

Se stai cercando un'esperienza di navigazione indimenticabile, non cercare oltre: Max Laiola è il tuo skipper ideale! Abbiamo avuto la fortuna di partecipare a una crociera in barca a vela con lui nel mese di Luglio alle splendide Isole Egadi, e posso dire con certezza che è stata una delle esperienze più belle delle nostre vite. Sin dall'inizio, Max si è rivelato un professionista eccezionale. Con una conoscenza approfondita delle acque e delle isole, ci ha guidati in un viaggio che combinava perfettamente relax e avventura. La sua passione per la vela e il mare è contagiosa, e si percepiva in ogni momento trascorso a bordo. Ogni giornata era pianificata con cura, ma con la giusta flessibilità per adattarsi alle condizioni e alle nostre richieste. Le Isole Egadi sono un vero paradiso, e Max ci ha portato a scoprire le calette più belle, le spiagge più nascoste e i luoghi meno conosciuti, assaporando ogni istante. Ogni sosta era un'opportunità per nuotare nelle acque cristalline, fare snorkeling tra pesci colorati e semplicemente godere della bellezza naturale che ci circondava. Non dimenticheremo mai le serate trascorse sotto le stelle, con un ottimo vino locale, ottimo cibo e le risate condivise tra amici. Max è anche un eccellente cuoco! Ci ha deliziato con piatti tipici della cucina siciliana, preparati con ingredienti freschi e locali. Ogni pasto era un vero e proprio viaggio gastronomico che ha arricchito ulteriormente la nostra esperienza. Inoltre, la sua attenzione per la sicurezza e il comfort di tutti a bordo è stata esemplare. Max ha sempre fatto in modo che ognuno di noi si sentisse a proprio agio e, grazie alle sue indicazioni, siamo stati in grado di apprendere le basi della navigazione a vela. In conclusione, se stai pensando di esplorare le Isole Egadi in barca a vela, ti consiglio vivamente di scegliere Max Laiola come skipper. La sua professionalità, la sua passione e il suo calore umano trasformeranno la tua vacanza in un'esperienza straordinaria. Non vedo l'ora di poter ripetere quest'avventura! Bravo Max! Voto 5 su 5!!
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New Year's Eve 2024 on the Amalfi Coast - All inclusive

01/3/2025

Ilaria C.

-

Italy

Straordinario skipper , grande capacità di unire persone interessanti esperienza che intendo rifare proprio con questa barca questo skipper e la qualità delle sue scelte
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New Year's Eve in the Gulf of Naples

01/2/2025

susanna s.

-

Italy

un esperienza bellissima con un comandante e uno skippper meravigliosi . Giorni indimenticabili

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