header cover

Crewed yacht sailing holidays & tours in Tuscany

Get on board on a crewed sailing holiday in Tuscany for the most relaxed time ever.

2

experiences

Why book a holiday with Sailsquare?

The world's largest marketplace for sailing holidays

The world's largest marketplace for sailing holidays

80,000 travellers have already chosen their holiday from a catalogue of 12,000 proposals in 120 destinations, worldwide.

Get onboard solo, with your family or your friends

Get onboard solo, with your family or your friends

Book a single spot, a cabin or the whole boat just for yourself, or for your friends or family.

Find out before you book who's waiting for you on board

Find out before you book who's waiting for you on board

Find out more about the skipper and travellers who have already booked the holiday, to find out more about the

Sailing holidays that suit all budgets

Sailing holidays that suit all budgets

On Sailsquare, sailing holidays are within everyone's reach. Thousands of proposals to choose from, at affordable prices.

Reviews - Crewed yacht sailing holidays & tours in Tuscany

138 reviews

avatar placeholder

Wonderful week on a catamaran between Elba, Corsica and Capraia - Hostess on board

09/11/2024

Cristina L.

-

Italy

Barca nuova, pulita e dotata di ogni comfort. Ci siamo trovati molto bene con i compagni di viaggio e il personale di bordo. Umberto skipper attento alle esigenze degli ospiti, è riuscito a metterci a nostro agio e soddisfare ogni richiesta. Non vediamo l’ora di prenotare la prossima vacanza!
avatar image

Wonderful week on a catamaran between Elba, Corsica and Capraia - Hostess on board

09/9/2024

Greta R.

-

Italy

Sono stata molto bene con la compagnia trovata, subito messa a mio agio, direi dei buonissimi compagni di viaggio. Lo skipper Umberto ci ha portato in bei posti e la barca era nuova e super pulita, la cagnolina Gigia è adorabile ed è stato bellissimo stare con lei. L'Hostess che era prevista purtroppo ha avuto un infortunio il giorno prima, pertanto è stata sostituita da Alice che ha fatto del suo meglio per organizzare la cambusa e soddisfare le ns esigenze. Ve lo consiglio vivamante
avatar image

Fantastic sailing and sea cruise between Capraia and the North of Corsica

09/7/2024

Davide P.

-

Italy

Siamo una famiglia, papà, mamma e bambino di 6 anni. Abbiamo veleggiato con Joshua per una settimana tra Capraia e Corsica. Luoghi meravigliosi e selvaggi. Abbiamo dormito in rada alcune notti, intervallate da soste e passeggiate nei porti. Vera vacanza e vera vita da barca, siamo stati benissimo! Il bimbo si è divertito talmente tanto che ora tocca iscriverlo a un corso di vela. Joshua è uno skipper super attento e disponibile. Lo contatteremo senz'altro per altre crociere. Buon vento a tutti!
avatar image

Giglio Giannutri Talamone Week with Cook on board

09/5/2024

Daniele V.

-

Italy

Andare in barca a vela nel mar Mediterraneo nella settimana di ferragosto insieme a capitan Tommaso è la cosa più rilassante, bella e allo stesso tempo selvaggia che si possa fare. Chef Anton è stata la ciliegina sulla torta. Grazie e a presto. Ps in Hotel puoi avere massimo cinque stelle..

Customer Support

nightLifeGeneralInfo

Do you need support on using the platform or for an online payment? Do you need information or is there something you don't understand? For (almost) any question, we got an answer!

search

Can't find the perfect holiday for you?

Tell us what you are looking for and let our team find the right solution for you!

Let's talk Sailsquare!

HuffpostSailing todayYahoo!

Secure payments

MastercardVisaAmerican ExpressApple pay

© 2023 Sailsquare Srl SB • All rights reserved - VAT IT07860990964